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氢化铝锂的用途

2022-04-28 12:57:44

羰基试剂。还原剂。制造其他氢化物及硅烷、硼烷等。在医药、香料、农药、染料及其他精细有机合成中用作还原剂。可将醛酮、酸、酸酐、酯、醌、酰氯等还原为醇,将腈还原为伯胺,将卤化烃还原为烃,芳香硝基化合物还原成偶氮化合物。但通常不能使碳—碳双键氢化。100份乙醚能溶本品30份,100份四氢呋喃能溶13份,100份二甲基溶纤剂能溶10份,100份二丁醚能溶2份,100份二氧六环能溶 1份。氢化铝锂是有机化学中一个常用的还原试剂,能够还原多种官能团化合物;同时也能作用于双键和三键化合物实现氢铝化反应;氢化铝锂也能作为碱参与反应。氢化铝锂具有很强的氢转移能力,能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇,或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。此外,氢化铝锂超强的还原能力使得可以作用于其它官能团,如将卤代烷烃还原为烷烃。该类反应中,卤代物的活性从大到小依次是碘代物、溴代物和氯代物。通常氢化铝锂对醚类化合物无反应活性,但也有例外,如将邻酯衍生物高产率地转换为羧醛。氢化铝锂能够对烯烃发生氢铝化反应,得到Al-C键中间体,进而能够与其它亲核试剂如卤代物反应,实现烯烃的加成反应。该类反应通常需要加入路易斯酸如四氯化碳或氯化镍,才能获得较好的反应活性。同样,氢化铝锂也能对炔烃发生氢铝化反应,得到sp2-C-Al键中间体,进而与质子、溴和碘正离子反应得到相应的官能化烯烃产物。当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时,氢化铝锂能够单独诱导实现氢铝化反应。这是因为铝有很强的亲氧性,在反应中能够形成稳定的铝-氧键成环状中间体,从而利于氢转移反应的发生。环氧化合物在氢化铝锂作用下能够发生还原断裂反应,得到相应的开环产物。该类反应中,负氢离子通常进攻空间位阻较小的碳端。肟在氢化铝锂的作用下,则能通过氢还原发生闭环反应,得到氮杂环丙烷产物。用作聚合催化剂、还原剂、喷气发动机燃料,也用于合成药物。

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